以下有关苷键裂解的说法错误的是

2023-07-01

A.苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解
B.苷键原子易接受质子的苷键易酸催化水解
C.苷键原子不易接受质子的苷键易酸催化水解
D.酶催化水解专属性高,条件温和
E.碱催化水解多用于酯苷和酚苷的水解

参考答案:C

(1)酸催化水解苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。常用的酸:盐酸、硫酸、甲酸等。机制:苷原子先质子化,然后断键生成碳正离子或半椅型中间体,在水中溶剂化而成糖。苷键酸水解的难易规律:① 按苷键原子的不同,酸水解由易到难的顺序为:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。N易接受质子,最易水解;而C上没有未共用电子对,不能质子化,最难水解。② 吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解,因此五碳糖最易水解,其顺序为:五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖,如果接有-COOH,则最难水解。