下列化合物酸性最强的是

2023-07-19

A.3,5,7,4′-四羟基黄酮
B.5,7-二羟基黄酮
C.3,5,7-三羟基黄酮
D.5,7,4′-三羟基黄酮
E.3,7,4′-三羟基黄酮

参考答案:A

黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例,其酚羟基酸性由强至弱的顺序是:7,4′-二OH>7-或4′-OH>-般酚羟基>5-OH,其中7-和4′-OH位同时有酚羟基者,在p-π共轭效应的影响下,使酸性增强而可溶于碳酸氢钠水溶液;7-或4′-位上有酚羟基者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液;具有一般酚羟基者只溶于氧氧化钠水溶液;仅有5-位酚羟基者,因可与4-位的羰基形成分子内氢键,故酸性最弱。