下列化合物酸性最强的是()。
A.3,5,7,4’-四OH黄酮
B.3,5,7-三OH黄酮
C.5,7-二OH黄酮
D.5,7,4’-三OH黄酮
E.3,7,4’-三OH黄酮
2023-07-20
参考答案:E
黄酮类化合物的酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。以黄酮为例,其酚羟基酸性由强至弱的顺序是:7,4’-二OH>7-或4’-OH>一般酚羟基>5-OH,其中7-和4’-位同时有酚羟基者,在p-π共轭效应的影响下,使酸性增强而可溶于碳酸氢钠水溶液;7-或4’-位上有酚羟基者,只溶于碳酸钠水溶液,不溶于碳酸氢钠水溶液;具有一般酚羟基者只溶于氢氧化钠水溶液;仅有5-位酚羟基者,因可与4-位的羰基形成分子内氢键,故酸性最弱。
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