螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类皂苷元的结构特征有 ()。

2023-05-22

A.由27个碳原子组成
B.由30个碳原子组成
C.由A、B、C、D四个环组成
D.由A、B、C、D、E、F六个环组成
E.E和F环以螺缩酮形式连接


参考答案:ADE

螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类

(1)甾体皂苷元由27个碳原子组成,分子中有A、B、C、D、E和F六个环,其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接,它们与甾体母核共同组成了螺旋甾烷的结构。

(2)-般B/C和C/D环的稠合为反式,A/B环有反式也有顺式。

(3)分子中可能有多个羟基,大多数在C-3上有羟基。

(4)在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上

的甲基都是α构型,C-22位对F环也是α构型。C-25甲基则有两种取向,当甲基位于环平

面上的直立键时为β型,其绝对构型为L型;当位于环平面下的平伏键时则为α型,其绝对构型为D型。所以D型化合物比L型化合物较为稳定,在酸性乙醇中异构化时,平衡倾向于D型。L型衍生物称为螺旋甾烷,如菝葜皂苷元和剑麻皂苷元等,D型衍生物则称之为异螺旋甾烷,如薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元等。

(5)甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。

常见的甾体皂苷元如薯蓣皂苷元和海可皂苷元是异螺旋甾烷醇型衍生物;剑麻皂苷元和菝葜皂苷元是螺旋甾烷醇型衍生物。

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