一般条件下苷易被稀酸水解，酸水解时苷键原子被质子化，水解难易与苷键原子电子云密度和空间环境有关，水解易难规律为

2023-05-22

A.呋喃糖苷>吡喃糖苷
B.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷
C.木糖苷>鼠李糖苷>葡萄糖苷>葡萄糖醛酸苷
D.脂肪苷>芳香苷
E.芳香苷>脂肪苷

参考答案：ABCE

考点：苷的理化性质本题考察了苷的酸催化水解的难易程度。酸催化水解的难易程度从以下几个方面来讨论：（1）酸水解由易到难：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。（2）呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。（3）酮糖较醛糖易于水解。（4）吡喃醛糖苷中，C5上的取代基越大越难水解。其顺为五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如有COOH，则最难水解。（5）去氧糖苷>羟基糖苷>氨基糖苷。（6）芳香族苷较脂肪族苷易水解。（7）苷元为小基团者，苷键横键的比苷键竖键的易于水解；苷元为大基团者，苷键竖键的比橫键的易于水解。C选项中木糖为五碳醛糖，鼠李糖为甲基五碳醛糖，葡萄糖为六碳醛糖，葡萄糖醛酸为糖醛酸，根据上述第（4）条，我们可以推出木糖苷>鼠李糖苷>葡萄糖苷，而葡萄糖醛酸中含有COOH，故最难水解，答案选ABCE。