Gibb或Emerson反应可用于区别香豆素母核上( )

2023-05-22

A.是否有游离酚羟基
B.是否内酯环
C.酚羟基对位是否取代
D.酚羟基对位是否成苷
E.是否有呋喃环


参考答案:C

Gibb反应:Gibb试剂是2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,它在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

Emerson反应:Emerson试剂是氨基安替比林和铁氰化钾,它可与酚羟基对位的活泼氢生成红色缩合物。

Gibb反应和Emerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代才显阳性,如7-羟基香豆素就呈阴性反应。判断香豆素的C-6位是否有取代基的存在,可先水解,使其内酯环打开生成一个新的酚羟基,然后再用Gibb或Emerson反应加以鉴别,如为阳性反应表示C-6无取代。同样地,8-羟基香豆素也可用此反应判断C-5是否有取代。